Dice el refrán popular: "Mejor que Conde o Duque, fraile de Guadalupe".

Surge la población de Guadalupe ("Guad", río, "Lupus", lobo), de la necesidad de atender a los numerosos peregrinos que visitaban el santuario construido en el siglo XVII a raíz de la aparición de la imagen de la Virgen al pastor Gil Cordero

"No temas, yo soy la Madre de Dios, Salvador del linaje humano. Toma tu vaca y llévala al hato con las otras y vete luego para tu tierra. Dirás a los clérigos lo que has visto. Diles también de mi parte que te envío yo allá. Que vengan a este lugar donde ahora estás. Que caven donde estaba la vaca muerta, debajo de estas piedras hallarán una imagen mía. Cuando la sacasen, diles que no la muden ni lleven de este lugar donde ahora está, mas que hagan una casilla en que la pongan. Tiempo vendrá que en este lugar se haga una iglesia y casa muy notable y pueblo asaz grande".

Fray Diego de Ecija

La arquitectura de Guadalupe se ha visto moldeada a lo largo de la historia por dos factores principales: la presencia del Monasterio, centro cultural y de devoción mariana, y las características orográficas del terreno. El trazado de las calles es irregular, angosto y en pendiente, como le ocurre a otros pueblos de montaña. Sorprenden los soportales sobre pilares de piedra y vigas de madera que son también utilizadas en aleros, balcones y muros, surgiendo espacios tan placenteros y bellos como la Calle Sevilla, la Plazuela de los Tres Chorros, y la Plaza Mayor, que es a su vez antesala del Monasterio.

La arquitectura popular ha dado lugar a una "Puebla" limpia, con casas de fachadas de color blanco, generalmente de dos plantas; la primera con soportales en el exterior, la segunda con balcones de madera voladizos.

No faltan ejemplos de construcciones señoriales como la casa de Gregorio López del siglo XVI, de portada renacentista y casa natal del que glosara Las Partidas de Alfonso X El Sabio.

Otras construcciones de interés arquitectónico son el antiguo Colegio de Infantes o de Gramática, de carácter mudéjar y actualmente Parador de Turismo. Fundado en el siglo XVI por los Jerónimos del Monasterio para la enseñanza de "canto, latín y humanidades". De la misma fecha data el Hospital de San Juan Bautista que se encuentra junto al mencionado Colegio de Gramática. Son también edificios de interés, la Granja de Valdefuentes, a escasos kilómetros del pueblo para retiro y descanso de Jerónimos y personalidades que visitaban el Monasterio, el Pozo de la Nieve (siglo XVIII), el Arca del Agua (siglo XV) y el Palacio de Mirabel.

Si tuviéramos que colocar por orden el devocionario de Guadalupe, en el segundo puesto, tras el Monasterio, tendríamos que hablar del Humilladero. Situado en la cara norte del Pico Villuercas, éste templete mudéjar fue construido durante el siglo XV y transformado en el XVI, para la oración de peregrinos llegados a Guadalupe por el camino de Talavera

Dice su inscripción:

"ESTE HUMILLADERO LO MANDO CONSTRUIR A PRINCIPIOS DEL SIGLO XV EL PRIOR FRAY FERNANDO YAÑEZ DE FIGUEROA PARA QUE LOS CAUTIVOS REDIMIDOS Y PEREGRINOS VENERASEN DESDE AQUÍ A LA SANTISIMA VIRGEN DE GUADALUPE AL DIVISAR POR PIMERA VEZ EL SANTUARIO. LA CONSTRUCCION COSTÓ 100 MARCOS DE PLATA QUE DONÓ EL CONDE HARO. UNO DE LOS MILES DE PEREGRINOS FUE D. MIGUEL D CERVANTES Y SAAVEDRA QUE VINO A DEJAR SUS GRILLETES DE CAUTIVO EN ORAN CON EL TURCO. LA DESAMORTIZACION Y LA INCURIA DE LOS AÑOS AMENAZABAN ARRUINAR ESTE MONUMENTO QUE HA SIDO CONSOLIDADO POR LA DI RECCION GENERAL DE BELLAS ARTES DEL MINISTERIO DE CULTURA EN 1985".