"Era glaciar. Nieves perpetuas tapizan los inmensos roquedos. Entre las cuevas, hombres y osos se disputan un lugar para cobijarse de los rigores del invierno, mientras en los valles, los árboles caducifolios esperan la suavidad de la primavera ofreciendo refugio a pequeños y grandes mamíferos. Está amaneciendo, y las cavernas de Castañar de Ibor, Alía y Cañamero continúan humeando. Sus moradores se han despertado y se disponen a prepararse para la caza"

Así pudo ser la vida durante muchos siglos: lo demuestran los restos prehistóricos encontrados y las pinturas rupestres de algunas cuevas y rocas. Mucho tiempo después, en el 800 a.c., los celtas habitarán estos parajes y dejarán también su huella: son famosos los torques (joyas) de Berzocana, de los más antiguos de la península, y el poblado encontrado en el cerro de San Cristobal, en Logrosán. Su influencia sobre la nomenclatura de los lugares resulta evidente en todos los topónimos terminados en "briga", como Augustobriga (más tarde Talavera la Vieja).

Los Romanos también ocuparon la comarca, sin embargo, la colonización no fue tan intensa como en otras áreas de Iberia. En el poblado de Augustobriga se formó uno de los núcleos más importantes de Cáceres, con varias calzadas dirigidas en todas direcciones y un número importante de habitantes. Como es sabido, en la actualidad se encuentra sumergido bajo el Embalse de Valdecañas. El único resto arquitectónico que es posible admirar de aquella época son los vestigios de la curia de la ciudad, consistentes en una columnata con un arco sobre arquitrabes que fue trasladada hasta las inmediaciones del puente de Bohonal de Ibor, donde se encuentra actualmente. Durante la rebelión contra los romanos, estos montes cobijaron a rebeldes lusitanos que lucharon contra Sila, dictador romano, en el siglo I a.c. Las Sierras de Altamira y de la Jara fueron importantes lugares de lucha en las batallas contra Metello.

La presencia de los Bárbaros se patentiza entre Trujillo y Logrosán, donde se asentó en las inmediaciones del siglo VI la Tribu de los Rucones (dejaron restos arqueológicos de sus luchas contra los Suevos).

A partir del siglo VIII los Arabes dominaron Extremadura y otras regiones, y fueron dejando su legado en los nombres de alquerías y pueblos, ríos y montes: Guada-Lupe (el río del lobo), Al-Balat (la calzada), Alía (la alta), etc. Esta colonización musulmana apenas encontró resistencia entre los nativos, pero más tarde, a partir del siglo XI, con el auge de la reconquista cristiana, los musulmanes vieron peligrar sus propiedades y proliferaron los castillos en lo alto de las cumbres: Alcántara, Montánchez, Trujillo, Cabañas del Castillo, Valdalacasa de Tajo, Monfragüe. Tras la reconquista de estas tierras, completada por los castellanos, estos castillos pasarían a manos cristianas, quedando incluidos en la poderosa Orden de Alcántara.